HISTÓRICO DA QUÍMICA ORGÂNICA

HISTÓRIA DA QUÍMICA ORGÂNICA

O princípio do domínio da química é o domínio do fogo pelo Homo erectus. O fogo também permitia ao Homem aquecer-se nos dias de baixas temperaturas, assim como conservar melhor os alimentos recorrendo ao processo de fumagem - especialmente para conservar a carne e o peixe.


Civilização Egípcia

Na Civilização Egípcia a utilização de produtos e técnicas “científicas” era amplamente difundida: utilizavam o índigo (proveniente do anil) e a alizarina para tingir têxteis. Atualmente ainda se utiliza o índigo para tingir as calças de ganga, mas este corante é obtido por processos industriais.


Ilustração 1 - O índigo é utilizado como corante nos blusões e nas calças de ganga.






A alizarina é um corante vermelho derivado da raiz da Rubia tinctorum. A palavra alizarina deriva do árabe al-usara, que significa sumo. A alizarina é também o nome genérico de uma variedade de corantes, tais como o “Verde Alizarina Cianina G” e o “Azul Brilhante Alizarina R” (Ferreira, Hulme, McNab, & Quye, 2004).

Por sua vez, os Fenícios utilizam um corante de cor púrpura, o qual era obtido a partir das glândulas branquiais do molusco Murex trunculus, para tingir tecidos. Todos estes corantes eram de origem orgânica, o que demonstra que o Homem possui um domínio da química orgânica desde o aparecimento da civilização (Ferreira, Hulme, McNab, & Quye, 2004).


O desenvolvimento da Química Orgânica

Com o culminar da Química Tradicional do Século XVIII, Torbern Olof BERGMANN (1735
1784), dividiu, em 1777, a Química em:

• QUÍMICA ORGÂNICA (Química dos compostos existentes nos organismos vivos)
• QUÍMICA INORGÂNICA (Química dos compostos existentes no reino animal)


Deste modo surgiu a distinção entre matéria orgânica e matéria inorgânica. No final do século XVIII e início do século XIX, os químicos começaram a dedicar-se ao estudo das substâncias encontradas em organismos vivos. Como todas as substâncias orgânicas conhecidas eram extraídas de animais e vegetais, os químicos supunham que elas não poderiam ser produzidas (sintetizadas) em laboratório.


TEORIA DO VITALISMO


Foi uma teoria formulada por Jons Jacob Berzelius (1807), a qual descrevia que a matéria orgânica só podia ser produzida pelos seres vivos – vis vitalis (força ou energia vital) inerente na própria vida. A base desta teoria era a dificuldade de obter matéria orgânica a partir de substâncias inorgânicas.
A primeira síntese… Em 1828, Friedrich Whöler, discípulo de Berzelius, foi o primeiro cientista a sintetizar um composto orgânico (ureia) a partir de um composto inorgânico (cianato de amônio).

Como Whöler sintetizou um composto orgânico a partir de um composto inorgânico, pôs em causa a Teoria do Vitalismo. Com o desenvolvimento da ciência e com o contributo de Berzelius percebeu-se que a definição de Bergman para a química orgânica não era adequada, então o químico alemão Friedrich August Kekulé propôs a nova definição aceita atualmente: “Química Orgânica é o ramo da Química que estuda os compostos do carbono”. Esta afirmação está correta, contudo, nem todos os compostos que contêm carbono são orgânicos, por exemplo, o dióxido de carbono, o ácido carbônico, a grafite, o diamante, etc, mas todos os compostos orgânicos contêm carbono e hidrogênio.

Concentração Molar - Molaridade /// Título - Porcentagem em Massa

Concentração em Mol/L ou Molaridade

A concentração em quantidade de matéria (mol/L) é a expressão de concentração mais utilizada ao se trabalhar com soluções

Consideremos o suco gástrico que nosso estômago produz, com a finalidade de realizar o processo de digestão. Na realidade, trata-se de uma solução de ácido clorídrico (HCl) em uma concentração de 0,01 mol/L. Isso significa que para cada litro de suco gástrico, há 0,01 mol de HCl.

A concentração em quantidade de matéria é muitas vezes chamada por alguns autores de concentração molar ou molaridade, porém, os termos corretos são“concentração em mol/L” ou“concentração em quantidade de matéria”.Além disso, essa concentração é a mais recomendada pelo Sistema Internacional de Unidades (SI) e pela União Internacional de Química pura e Aplicada (IUPAC); portanto, ela é a mais usada em laboratórios e indústrias químicas.

A fórmula matemática usada para calcular essa concentração é dada por:

Porém, em muitos casos não é fornecido o valor da quantidade de matéria do soluto, mas sim a sua massa, expressa em gramas (m₁). Nesses casos, temos que a quantidade de matéria do soluto em mols (n₁) pode ser conseguida pela divisão da massa do soluto pela massa molar do próprio soluto, conforme a fórmula abaixo:

Substituindo n₁ na equação, temos:

Considere o seguinte exemplo abaixo para visualizar como é feito esse cálculo:

“Uma solução aquosa com 100 mL de volume contém 20 g de NaCl. Como proceder para expressar a concentração dessa solução em quantidade de matéria por volume?”

Resolução:

Bom, a fórmula a ser utilizada é a mesma acima, porém o volume não está em litros. Assim, devemos fazer a seguinte conversão de unidades:

1 L  ------ 1000 mL
V     ------ 100 mL
V = 0,1 L

Também é necessário descobrir o valor da massa molar do sal NaCl. Para tal, é preciso saber os valores das massas atômicas de ambos os elementos e realizar o cálculo da massa molar.

M (NaCl) = 1 . 23+ 1 . 35, 46

M (NaCl) = 58,46 g/mol

Agora sim podemos substituir todos os valores na fórmula e descobrir o valor da concentração em mol/L:

TÍTULO - PORCENTAGEM EM MASSA

T (%m/m)

O título é normalmente representado pela letra grega tau (τ) e é calculado pela fórmula matemática abaixo:

Onde:

m₁ = massa do soluto em gramas;
m₂ = massa do solvente em gramas;
m = massa da solução em gramas.

Visto que é medida em massa tanto no numerador quanto no denominador, ou seja, como a unidade será a mesma; elas irão se anular, resultando em o título ser um número adimensional, puro, sem unidade. Além disso, ele pode ser usado para calcular a concentração das substâncias em qualquer estado físico.

O valor do título será sempre menor que a unidade, pois a massa do soluto é sempre menor que a da solução.

Assim, se dissermos que o título de determinada solução é igual a 0,4, isso significa que em uma unidade em massa da solução há 0,4 unidades em massa de soluto e 0,6 unidades em massa do solvente.

Por meio dessa relação, pode-se concluir que o título também pode ser calculado como porcentagem, basta multiplicar por 100%. Desse modo, temos a fórmula da porcentagem em massa do soluto, expressa abaixo:

Um exemplo comum em nosso cotidiano é a porcentagem em massa do soro fisiológico. O soro fisiológico é, na verdade, uma solução de água destilada com NaCl. Assim, quando vemos em seus rótulos a porcentagem em massa igual a 0,9%, isso significa que 100g da solução contêm 0,9 grama de NaCl. Dessa forma, podemos concluir que seu título é igual a 0,009. 

EXERCÍCIOS

1)      Se 4,5 g de amônia NH₃ forem dissolvidos em 3,30 x 10² g de água, qual será a fração molar da amônia na solução resultante? Dados PM(amônia)=17 g/mol, PM(água)=18 g/mol.

2)      Se 4,5 g de amônia NH₃ forem dissolvidos em 3,30 x 10² g de água, qual será a percentagem de amônia em massa (%(m/m))?

3)      Se temos uma solução de massa 250 g e que contém 5 g de amônia dissolvidas qual será a percentagem em massa da amônia, %(m/m), na solução?

4)      Como você prepararia 100 mL de AgNO₃ a 2,5%(m/v)?

5)      Quantos gramas de cloreto de potássio (KCl) são necessários para preparar 500 mL de: a) uma solução a 0,25%(m/v), b) uma solução 1,6%(m/v).

6)      Que massa de amônia está presente em 1 kg de uma solução 29%(m/m)?

7)      Que massa de soluto é necessária para preparar 10 g de uma solução a 28%(m/m) de hidróxido de sódio?

8)      De que volume de álcool você necessita para preparar 750 mL de uma solução aquosa a 2,1%(v/v)?

9)      Calcule a massa necessária de KMnO₄ necessária para preparar: a) 5 L de uma solução a 0,12%(m/v), b) 25 g de uma solução 1,5%(m/m).

10)  Uma solução de iodeto de potássio, KI, contém 62,5 g de KI em 500 mL de solução. Determine a molaridade (concentração mol/L) desta solução. Dado PM(KI)=166g/mol.

11)  Qual a massa necessária de cloreto de amônio (NH₄Cl) para o preparo de 1 litro (1 L) de solução de concentração 0,66 mol/L?

12)  Qual a concentração em mol/L de uma solução de sulfato de sódio, Na₂SO₄, a 1,2%(m/v)? Dados de massas atômicas: Na=23g/mol, S=32g/mol, O=16g/mol.

13)  Uma garrafa de coca-cola de 500 mL contém 37 g de sacarose, C₁₂H₂₂O₁₁. Qual percentagem em massa/volume, %(m/v) e a concentração molar (molaridade, mol/L) desta solução? Dados de massas atômicas: C=12g/mol, H=1g/mol, O=16g/mol.

14)  Qual a massa de cloreto de amônio, NH₄Cl, necessária para o preparo de 750 mL de uma solução 0,33 mol/L? Dados de massas atômicas: N=14g/mol, H=1g/mol, Cl=35,5 g/mol.

15)  Solução salina normal é uma solução aquosa de cloreto de sódio, NaCl, que é usada em medicina porque a sua composição coincide com aquela dos fluídos do organismo. Sua concentração é de 0,9%(m/v). Qual a molaridade (mol/L, concentração molar) desta solução? Dados de massas atômicas: Na=23g/mol, Cl=35,5 g/mol.

16)  10,6 g de cloreto de amônio (NH₄Cl) estão dissolvidos em 152,4 g de água. Se a densidade da solução é de 1,02 g/mL, responda: a) qual a %(m/m) da solução?, b) qual a %(m/v) da solução. c) qual a concentração molar de cloreto de amônio na solução? Dados de massas atômicas: N=14g/mol, H=1g/mol, Cl=35,5g/mol.

17)  Qual a molaridade de uma solução de iodeto de potássio (NaI) que encerra 45 g do sal em 400 mL de solução? Dados de massas atômicas: Na=23g/mol, I=127g/mol.

18)  Calcule a massa de hidróxido de sódio, NaOH, necessária para preparar meio litro de uma solução 0,2 mol/L. Dados de massas atômicas: Na=23g/mol, O=16g/mol, H=1g/mol.

19)  Que volume de solução 0,1 mol/L de KMnO₄ contém 5 g de KMnO₄? Dados de massas atômicas: K=39g/mol, Mn=55g/mol, O=16g/mol.

20)  Uma pequena quantidade de benzeno, 4,84 g, quando líquido, ocupa o volume de 5,5 cm³. Qual a densidade do benzeno?

21)  Uma moeda de ouro puro tem uma massa de 31,1 g. Qual deve ser o seu volume se a densidade do ouro é de 19,3 g/cm³?

22)  Uma solução de glicose foi feita seguindo os seguintes passos: 1) Por meio de balança analítica foi pesado 5 g de glicose. 2) Um balão volumétrico de 100 mL seco e vazio foi pesado e sua massa foi de 45,32 g. 3) Os 5 gramas de glicose foram transferidos para o balão e este foi preenchido com água até o menisco. 4) O balão volumétrico, com a solução, foi pesado novamente e a sua massa mostrou ser de 150,32 g.

Pergunta: Qual a densidade da solução de glicose?

Atomística

EXERCÍCIOS

01-   Dado o íon   ₁₅ P^-3 de massa 31. Determine prótons, nêutrons e elétrons respectivamente deste íon.

a)    15, 16 e 18

b)    15, 16 e 15

c)    15, 16 e 31

d)    16, 15 e 18

e)    16, 18 e 31

02-        Dados dois átomos A e B isóbaros , onde o átomo A apresenta prótons igual a  (3X-3) e nêutrons igual a (3X-1) e o átomo B apresenta prótons igual a (2X+1) e nêutrons igual a (2X+5). Determine prótons, nêutrons e massa respectivamente do átomo A .

a)    11, 14 e 26

b)    11, 15 e26

c)    12, 14 e26

d)    12, 15 e 27

e)    11, 14 e 25

03-        Dados três átomos A, B e C , onde A e B são  isótopos, B e C são isótonos e A e C são isóbaros . Sabendo-se que a massa de B e 48, a somatória de prótons de A, B e C é igual 69 e a somatória de nêutrons de A, B e C é igual a 81. Determine prótons, nêutrons e massa do átomo A .

a)    22, 26 e 48

b)    25, 26 e 51

c)    25, 29 e 51

d)    22, 26 e 51

e)    22, 29 e 51

04-        O cátion potássio (K) de carga +1 e 19 prótons é isoeletrônico do ânion enxofre (S) de carga -2 e 16 nêutrons . Determine prótons, elétrons e massa do ânion enxofre.

a)    16, 18 e 32

b)    16, 16 e 32

c)    18, 16 e 34

d)    18, 18 e 36

e)    19, 18 e 32

05-    Os principais íons que participam do equilíbrio hidroeletrolítico das células são                   ( ₁₁Na⁺¹ , ₁₉K⁺¹ , ₁₇Cl ^-1 , ₂₀Ca⁺²). Com base nessas informações determine o(s) íon(s) que não altera(m) a sua configuração em número de camadas ao voltar para o estado neutro .

a)     ₁₉K⁺¹

b)     ₁₁Na⁺¹ e ₁₇Cl ^-1

c)    ₂₀Ca⁺²

d)    ₁₉K⁺¹ e ₂₀Ca⁺²

e)    ₁₇Cl ^-1

06-     Determine os números Quânticos do elétron diferencial do elemento usado no combate a cárie , utilizado pela cosanpa e consultórios odontológicos.

(₉F , ₁₇Cl , ₁₁Na , ₂₀Ca , ₁₆O)

a)    n =2          L =1      m = 0            s = +1/2

b)    n =2          L =1      m = 0            s = +1/2

c)    n =3          L =0      m = 0            s = -1/2

d)    n =3          L =1      m = 0            s = +1/2

e)    n =4          L =0      m = -1           s = +1/2

07-     Dados números quânticos do elétron diferencial do elemento que participa da constituição da hemoglobina (n = 3, L = 2, m = -2, s =+1/2 ). Determine o número atômico e a massa deste elemento que apresenta 30 nêutrons.

a)    25 e 55

b)    26 e 56

c)    24 e 54

d)    26 e 54

e)    25 e 56

08-     Dados dos átomos A e B isóbaros, onde o átomo A apresenta prótons (5x - 3) e nêutrons ( 5x – 1) e o átomo B apresenta prótons ( 4x + 4) e nêutrons ( 5x + 1) . Determine prótons, nêutrons e massa dos átomos A e B.

09-     Dados três átomos A, B e C de massas pares e consecutivas , onde A e B são isótopos e B e C são isóbaros. Sabendo-se que a somatória de prótons de A, B e C é igual a 136 e a somatória de nêutrons de A, B e C é igual a 152. Determine prótons, nêutrons e massas de A, B e C.

10-     Se o cátion Cálcio de carga +2, massa 40 e 20 nêutrons é isoeletrônico do ânion  fósforo de carga – 3 e 16 nêutrons. Determine prótons, elétrons e massa do ânion fósforo.

Soluções - Concentração Comum e Coeficiente de Solubilidade

Aproximadamente 90% das reações químicas acontecem com os reagentes dissolvidos em algum líquido. Muitas das coisas que consumimos também são soluções. Daí a importância de entendermos algumas coisas sobre soluções.

Uma solução é sempre composta de duas coisas: uma que dissolve, que chamaremos de solvente, e outra que é dissolvida, que chamaremos de soluto. Assim, quando tomamos um susto e nossa avó prepara um copo de água com açúcar para que nos acalmemos, ela prepara uma solução onde a água é o solvente e o açúcar é o soluto. O que talvez ela não saiba é que água com açúcar não tem o mínimo efeito calmante...

Nosso "calmante da vovó" pode estar muito ou pouco doce. Quimicamente falando, o que está variando é a concentração. Quanto mais doce estiver, mais açúcar encontra-se dissolvido e mais concentrada a solução estará.

Concentração

A concentração é a relação entre a quantidade de soluto e o volume da solução. É bastante óbvio que se colocarmos uma colher de chá de açúcar em um copo com água o resultado será menos doce do que se colocarmos uma colher de sopa de açúcar no mesmo copo com água. A primeira solução é menos concentrada que a segunda, ou seja, possui menos massa de soluto do que a segunda, para o mesmo volume de solvente.

Matematicamente podemos escrever uma expressão para calcular a concentração:

Todos sabemos que a quantidade de soluto que pode ser adicionado a um solvente não é infinita. Se nossa avó, ao preparar nosso copo de água com açúcar, exagerar no açúcar, parte dele não será dissolvido, permanecendo sólido no fundo do copo. Podemos então concluir que existe um limite para a quantidade de soluto. É o que chamamos de coeficiente de solubilidade.

As coisas agora podem parecer meio confusas, mas leia com atenção que você entenderá esses conceitos com clareza:

Concentração máxima

Temos um certo volume de solvente puro, ou seja, não adicionamos nada nele - ainda. Começamos a colocar vagarosamente pequenas quantidades de soluto. À medida que isso é feito, a concentração começa a aumentar. Continuamos adicionando soluto, a concentração continua aumentando até que colocamos uma pitada do soluto e este não mais se dissolve. Atingimos a máxima concentração que essa solução pode ter e, mesmo que adicionemos mais soluto, a concentração não se alterará mais.

Entenda que a concentração é a relação da massa do soluto dissolvido em um certo volume de solução. Se colocamos soluto em excesso e ele não se dissolver, ele não fará parte da solução, ficará depositado no fundo do recipiente no estado sólido e portanto não influenciará na concentração.

Perceba que isso nos remete a algo muito interessante: se gostamos de café bem doce, existe um limite de quantidade de açúcar que podemos colocar no café para que ele dissolva. Toda a quantidade que colocarmos a mais ficará depositada no fundo da xícara e não tornará o café mais doce, apenas desperdiçará mais açúcar.

Concentração e densidade

Algum leitor deve ter batido os olhos na figura da lousa e se perguntado: A relação da massa e volume não é a densidade?

É sim, mas fique atento ao seguinte detalhe: embora possamos escrever as duas expressões como m/V, na concentração "m" representa a massa apenas do soluto, enquanto que na densidade o "m" representa a massa total da solução (soluto + solvente). Perceba também que quando a concentração aumenta (adição de soluto), a densidade também aumenta, pois estamos adicionando mais massa à solução.

Tipos de soluções

Dependendo da quantidade de soluto que uma solução contém, podemos classificar as soluções. Tenha novamente em mente que existe um limite para a quantidade de soluto que pode ser adicionado a um determinado volume de solvente e que chamamos isso de coeficiente de solubilidade.

Quando uma solução contém soluto abaixo do coeficiente de solubilidade, dizemos que essa solução é insaturada. Quando a quantidade de soluto é igual ao coeficiente de solubilidade, ou seja, está no limite, dizemos que ela é saturada. Finalmente, quando a quantidade de soluto supera o limite, dizemos que ela é super-saturada.

Você deve estar se perguntando como é possível ter uma quantidade de soluto superior ao limite. Afinal é o limite ou não? As soluções ditas super-saturadas, que contêm uma quantidade de soluto superior ao coeficiente de solubilidade são extremamente difícies de preparar e muito instáveis.

Imagine a seguinte situação: você quer empilhar latas de refrigerante e, o máximo que consegue empilhar são quatro latas. Você tentou empilhar milhões de vezes e o limite é quatro latas. De repente, você utiliza toda concentração e cuidado dignas de um monge budista e consegue empilhar a quinta lata. Nesse momento alguém bate a porta do seu laboratório e a quinta lata cai, restando apenas quatro empilhadas. Você se concentra novamente e consegue empilhar não cinco, mas seis latas! Nesse momento vem se aproximando da sua pilha um mosquito e pousa em cima dela, derrubando duas delas e restando novamente quatro empilhadas.

É isso que acontece nas soluções super-saturadas. Em condições especiais conseguimos dissolver uma quantidade de soluto superior ao coeficiente de solubilidade (CS) mas, na primeira perturbação o excedente se precipita restando dissolvida apenas a quantidade limite, o que torna a solução saturada.

Curva de solubilidade

A solubilidade varia de soluto para soluto e também com o tipo de solvente. Além disso, o principal fator que influencia na solubilidade é a temperatura. O coeficiente de solubilidade varia com a temperatura, podendo aumentar ou diminuir com a elevação de temperatura, depedendo do soluto em questão. A variação do coeficiente de solubilidade em função da temperatura é representado em um gráfico que chamamos de curva de solubilidade.

Queridos e amados alunos: Segue abaixo uma lista de exercícios para melhor compreensão e fixação do contexto acima descrito.  Durante a semana disponibilizarei mais conteúdos e testes. Abraços! Ótimos estudos!

       

1. Qual a concentração de uma solução contendo 40g de cloreto de sódio dissolvidos em 250 mL de solução? R:160

       

2. Uma solução foi preparada adicionando-se 40g de hidróxido de sódio em água suficiente para produzir 200 mL de solução. Calcule a concentração comum dessa solução. R:200

      

3. Calcule a concentração comum de uma solução de nitrato de prata, sabendo que ela encerra 120g do sal em 600 cm³       de solução. R:200

      

4.  Determine a massa de ácido nítrico, em gramas,  necessária para a preparação de 150 mL de uma solução de              concentração 50g/L. R:7,5g

      

5.  Calcule a concentração, em g/L, de uma solução aquosa de nitrato de sódio que contêm 30g de sal em       400 mL de solução. R:7,5

     

6.  Qual a concentração, em g/L, da solução obtida ao se dissolverem 4g de cloreto de sódio em 50 cm³ de      solução? R:80

7. São dissolvidos 24g de sacarose em água suficiente para 500mL de solução. Qual é a concentração comum dessa solução? R:48

8. Calcule a concentração comum de uma solução que apresenta volume de 800mL e contém 80g de soluto. R:100

9. Evapora-se totalmente o solvente de 250 mL de uma solução aquosa de cloreto de magnésio de concentração 8,0g/L. Quantos gramas de soluto são obtidos? R:2

10. São dissolvidos 200g de cloreto de sódio em água suficiente para 2 litros de solução. qual é a concentração comum dessa solução? R:100

11. 300g de açúcar foram adicionados a uma certa quantidade de água, obtendo-se uma solução 60g/L. Qual o volume dessa solução, em mL?  R:500

12. A concentração comum de uma solução é de 20g/L. Determine o volume, em mL, dessa solução, sabendo que ela contém 75g de soluto. R:3750

13. O derramamento de óleo nos cursos d’água forma uma película que dificulta a absorção de oxigênio, o que provoca a destruição de algas e plânctons, prejudicando a alimentação dos peixes. De acordo com alguns órgãos ambientais, o limite máximo de óleo na água é de 30mg/L. Com base nesse parâmetro, quantos gramas de óleo poderão estar presentes em 1m³ de água, sem comprometer o ecossistema? R:30 

14. Determine a massa de NaOH, em gramas, dissolvido em água suficiente para 300mL de solução, cuja concentração comum é de 700g/L. R:210

15. Um frasco de laboratório contém 2,0 L de uma solução aquosa de NaCl. A massa do sal dissolvida na solução é de 120g. Que volume, em L, deve ser retirado da solução inicial para que se obtenham 30g de sal dissolvido?  R:0,5